Bu resimlerdeki kediler sevimli, neşeli ve insani özelliklere sahiptir. Karısını kaybettikten sonra onun güldüğü bu kedi resimleriyle baş başa kalır. Ölüm, yalnızlık hissi ve yoksulluk nedeniyle ağır bir depresyon yaşar. Zamanla çok fazla içe kapanır ve depresyona eşlik eden psikotik özelliklerinde görülmesiyle şizofreni tanısı konulur. Bu hastalıkla birlikte farklı ama yaratıcı bir döneme girer. Şizofreni sonrası bu kedi resimleri fantastik, tüyleri diken diken olan, kaygılı gözlerle bakan, desenlerin yoğun olduğu kedi resimlerine dönüşür. Başbakan Ramsey MacDonald Wain’in bir fon açarak ona sanat hayatı ve geçimi için destek olur.
Sanat hayatının sonunda ise kediler adeta tablolarda silikleşir ve farklı yapılara dönüşür. Eserlerini inceleyen kişiler tema olarak genellikle öfke duygusunu gördüklerini belirtmişlerdir. Bu öfke, karısını kaybettiği için duyduğu öfke olarakta yorumlanmıştır. Öfkeye rağmen kedilerden vazgeçmemesinin nedeni ise eşine olan sevgisinden kaynaklandığı düşünülmektedir.
